A tokaji Rákóczi vár hadászati szempontból rendkívül fontos helyen a Tisza és a Bodrog mai torkolatától északra helyezkedett el. Az ezt megelőző tokaji várak is azért épültek, mert a tokaji réven vezetett keresztül az egyik legfontosabb kereskedelmi útvonala Magyarországnak: a Kassa-Nagyvárad útvonal. A várak a vízi és szárazföldi kereskedelem adóit, jövedelmeit tartották kezükben. A XIII. században Tokaj belvárosában, az Óvár utca fölött állhatott egy kisméretű kővár, a forrásokban ezt Kőrévnek nevezik, s lehet, hogy ez volt az Anonymus által említett Hímesudvar nevű vár is. Ez az 1200-as évek második felében épült és valószínűleg a XIV.század elején már romokban állt. A bodrogközi erősséget, a későbbi Rákóczi-várat az első hiteles forrás 1410-ben Zsigmond idején említi. 1458-ban Hunyadi Mátyás királlyá választása után itt volt a husziták elleni harcba induló nemesek gyülekezőhelye. Később a Szapolyai-család tulajdonába került. A várat 1526-ra úgy kiépítik, hogy Szapolyai Jánost a rendek itt jelölték királlyá. 1527-ben elfoglalta Habsburg Ferdinánd és ezt követően végvári szerepet töltött be. Mivel eddig várkastélyként funkcionált, így az új urai a Serédyek pénzt kértek az uralkodótól, és megépítették a külső vár első elemét a Vasaló-bástyát, valamint a hozzá vezető kőhídat is. 1555-ben meghalt a Serédyek közül az utolsó tulajdonos, a várban maradt özvegye volt az egri várvédő Dobó István lánya, Zsófia és kiskorú gyermeke. Mivel a gyerek egyik gyámja Németi Ferenc várkapitány volt, így ezután ő birtokolta a várat, s a Habsburgok támadásaira készülve kőből kiépítette a tokaji külső várat. A XVI. század közepén a környék legerősebb vára, amelyben ekkortájt mintegy kétezer főnyi lovasság és gyalogság állomásozott, melyhez János Zsigmond még 1000 lovast és 600 gyalogost küldött. 1565-ben Schwendi Lázár Felső-Magyarország várkapitánya megostromolta a várat, és a külső kővárat szétlőtték. A vár ágyúzása közben halt meg Németi Ferenc. Az erősség újra a Habsburgok kezébe került, akik látva Tokaj stratégiai fontosságát, úgy döntöttek modernizálják a várat. Az állandó áradások miatt azonban az építkezések nem tudtak megfelelő ütemben haladni. Nem kaptak elegendő pénzt sem, így a vár és a legénység is siralmas állapotban volt. Bocskai István emberei 1604-ben a császári véderő kiéheztetése mellett döntöttek. A vár felújítását Bethlen Gábor kezdte meg saját költségén, a munka befejezésében I. Rákóczi Györgyöt, majd feleségét, Lórántffy Zsuzsanna fejedelemasszonyt haláluk akadályozta meg. 1644-ben ismét a császáriak kezére került. 1660-ban a vár alatt állomásozott a teljes Habsburg haderő, mintegy 60000 katona. 1670-ben kitört az I. Rákóczi Ferenc vezette Felső-magyarországi felkelés, amelynek egyik fő színhelye a tokaji vár volt. A támadás azonban elbukott. 1682-ben Thököly Imre végeztetett itt helyreállítási munkálatokat. 1697-ben a Hegyaljai felkelés egyik vezetője Tokaji Ferenc bevette a várat, de Vaudemont Károly tábornok vezetésével a Habsburgok visszafoglalták azt. A tokaji vár története a Rákóczi szabadságharccal fejeződött be. A fejedelem 1703 őszén kezdte meg az ostromot, és 1704 január 9-én az őrség már meg is adta magát. II. Rákóczi Ferenc 1704 őszén kiadta a parancsot a vár elhányattatására, felrobbantatja a belső vár több szintes épületeit, a köveket szétbányásztatja, az omladozó földsáncokon még a Bodrog és Tisza árvizeit is átvezetteti. A látszólag érthetetlen lépésre azért kényszerült, mert a várban tárolt hadiszerekre és 22 ágyúra Eger ostrománál volt szüksége, márpedig a kiürített és elhagyott erődítményben bármikor összegyűlhettek és onnan hátba támadhatták a labancok. 1711 után a Patay-család kőbányának használta, majd a kőbányászok és a halászok is megtelepedtek a lebontott vár romjain. 1954-ben elkészül a tiszalöki vízierőmű, amely Tokajnál 4,5 méterrel emelte meg a folyók vízszintjét, ellehetetlenítve a vár alsó szintjeinek kutatását. A tokaji Rákóczi vár régészeti feltárása 2007-ben kezdődött meg Makoldi Miklós régész vezetésével, s azóta is folyamatosan tart, amelynek során rengeteg értékes lelet került elő.
1996-ban Bodonyi Csaba Tokaj Város Ybl-és Széchenyi-díjas főépítészének tervei alapján megépült a SZSZC Tokaji Ferenc Gimnáziuma és Szakgimnáziumának épülete. A hagyományokhoz való kötődést az épület várszerű megjelenése jelzi. Az aulából nyílik a rendkívül különleges ökológiai szárny, amelynek sziluettje a XVII. századi Tokaji-várat idézi. Ez az épületrész közvetlenül a hegy tövében épült. Ahogy Dr. Dankó József fogalmazott:,, felépítettük Tokaj újkori várát a tudásnak és a kultúrának szentelve”.
